Monteriggioni si trova su di una bassa collina a circa 10 km da Siena e a 45 km da Firenze. Fino al XI secolo Monteriggioni fu una stazione di scambio lungo la via Francigena. Siena trasformò Monteriggioni in un imponente fortezza per proteggere il confine nord durante le guerre contro Firenze. La sua posizione permetteva il controllo delle valli dei fiumi Staggia e Elsa nella direzione di Firenze. Le sue mura furono costruite negli anni 1213-1219 (come risulta dalla pietra posta sulla Porta Romea) e misurano 570 metri di lunghezza, 20 metri d’altezza ed hanno 14 torri quadrate e due porte d’ingresso (Porta Romea o Franca verso Siena e Porta di San Giovanni o Fiorentina verso Firenze).