I Fiorentini, dopo aver vinto i Pisani (1509) e i Senesi (1559), videro passare sotto il loro controllo gran parte della Toscana, si ebbe così una parziale rinascita e lo sviluppo delle campagne costiere ormai spopolate e malsane…
I Medici per ripopolare la regione, al fine di incrementare l’agricoltura, trasferirono nella zona del lago di Castiglione molte famiglie d’origine settentrionale, e introdussero la coltura della canna da zucchero nelle paludi, pensando fosse utile al loro prosciugamento.Crearono strutture funzionali allo sviluppo del commercio: il molo di levante della fiumara e un canale navigabile per il trasporto del grano a Grosseto.
Nella parte antistante il porto canale, entro la cinta inferiore delle mura, nacquero i magazzini del sale, l’arsenale e le botteghe artigiane.