Il Medioevo vide la salita al potere degli Aldobrandeschi, che iniziarono a controllare numerosi centri della provincia di Grosseto, tra cui Magliano in Toscana che, al momento della spartizione dei territori avvenuta nel 1274, entrò a far parte della Contea di Santa Fiora. Fino al Trecento, il borgo rimase un dominio aldobrandesco, venne fortificato con la costruzione della primitiva cinta muraria.
Terminata la dominazione aldobrandesca, il centro passò nelle mani dei Senesi nel corso del Trecento, venendo così inglobato nel territorio della Repubblica di Siena. In epoca rinascimentale, i Senesi effettuarono lavori di ristrutturazione ed ampliamento alle caratteristiche mura di Magliano in Toscana, che hanno conferito alla cerchia muraria gran parte dell’aspetto attuale.
Il dominio senese ebbe termine a metà Cinquecento, quando il centro entrò a far parte del Granducato di Toscana, all’epoca controllato dai Medici, e da allora ne seguì le sorti.
